La fenilalanina. todas sus propiedades

 

UNIDAD DE MEDIDA:

la unidad de medida de la fenilalanina es el miligramo (mg).

DESCRIPCIÓN

GENERALIDADES

La fenilalanina es uno de los ocho aminoácidos esenciales o no sintetizables por el ser humano. Se trata de una substancia que adopta dos diferentes formas químicas, las formas D (dextrógira) y L (levógira), según el radical NH2 de su molécula se encuentre a la derecha o a la izquierda.

La L-fenilalanina es la forma más frecuentemente presente en los alimentos altamente proteicos que comemos, siendo ésta además la forma que el cuerpo usa para hacer sus propias proteínas. La D-fenilalanina tiene una forma casi idéntica a la molécula de la forma L, tratándose de una imagen especular exacta de ella. Esta segunda forma de fenilalanina se encuentra más abundantemente en las bacterias y los tejidos vegetales. El cuerpo humano convierte lentamente la D-fenilalanina en L-fenilalanina, antes de su utilización en las funciones corporales conocidas.

Además de estas dos formas isómeras aisladas, la fenilalanina está también presente en una mezcla racémica que consiste en dos partes iguales de las formas D y L, dicha mezcla es denominada DL-fenilalanina o abreviadamente DLFA (DLPA en inglés).

L-FENILALANINA

La L-fenilalanina es un nutriente ampliamente distribuido en las proteínas del cuerpo humano, así como también un componente vital en la producción de las potentes catecolaminas adrenales.

Las catecolaminas son substancias neurotransmisoras con una amplia gama de actividades que incluyen elementos tales como la epinefrina (adrenalina), dopamina y norepinefrina (noradrenalina). Las vitaminas B6 y C son necesarias para la conversión de L-fenilalanina en estos neurotransmisores, siendo las funciones sistémicas afectadas por estas catecolaminas las siguientes: ritmo cardiaco, salida cardiaca, presión arterial, consumo de oxígeno, niveles de glucosa en sangre, metabolismo energético de los lípidos y funcionamiento del sistema nervioso central. La L-fenilalanina es pues consecuentemente un factor altamente estimulante de la actividad cerebral (mejorando la memoria e incrementando la alerta mental), así como el estado físico del cuerpo.

La L-fenilalanina, por virtud de su papel en la producción de los neurotransmisores dopamina y norepinefrina, es sin duda útil en el manejo de algunas formas de depresión. Además este aminoácido como resultado de su actividad sobre el metabolismo de la norepinefrina puede colaborar a suprimir el apetito. Debido a que la L-fenilalanina incrementa los depósitos de norepinefrina en vez de disminuirlos, podemos clasificarlo prescriptivamente como supresor del apetito, habiéndose sugerido que no hay disminución de su efectividad con el tiempo, no con ciclos desordenados de los niveles de apetito. La L-fenilalanina también estimula la producción cerebral de la hormona colecistokinina, la cual parece actuar como una señal indicadora de la sensación de llenura estomacal, haciendo mostrado causar rápidamente la detención de la ingestión de alimento en animales de experimentación.

D-FENILALANINA

Como hemos mencionado previamente, la forma D (dextrógira) de la fenilalanina no está incorporada en las proteínas corporales, siendo una imagen “especular” de la forma L. Esto ocasiona que la forma D, a pesar de estar compuesta por los mismos elementos químicos que la L, presente notables diferencias en sus propiedades y acciones. La D-fenilalanina no puede, por ejemplo, ser transformada directamente en noradrenalina, dopamina ni ningún otro neurotransmisor. Por el contrario, este isómero de la forma L puede ser efectivo en el manejo de ciertos tipos de dolor severo, debido a su habilidad de inhibir las enzimas que normalmente desdoblan las encefalinas, los supresores naturales del dolor que actúan de manera similar a la morfina. Los niveles incrementados resultantes de estas substancias provocan un incremento en la habilidad de soportar el dolor.

Por otro lado, se ha sugerido que los individuos crónicamente obesos pueden tener una adicción a los alimentos provocada por una liberación de encefalinas en respuesta a la ingestión de comida. Por prevenir su desdoblamiento y mantener por tanto altos niveles de dichos neuropéptidos, se ha sugerido que la D-fenilalanina puede reducir la necesidad de alimentos en estos individuos.

DL-FENILALANINA (DLFA)

Como ya mencionamos anteriormente, la fenilalanina también puede presentarse en una mezcla racémica de las formas L y D, dicha mezcla recibe la denominación de DLFA. La DLFA tiene un valor nutricional tan grande como la L-fenilalanina, por lo que puede ser substituida en la dieta humana en niveles iguales o ligeramente más altos que aquellos requeridos por la forma L, sin ningún compromiso para la salud.

Numerosas pruebas e investigaciones de laboratorio efectuadas a partir de las realizadas en el año 1978 por el Dr. Seymour Ehrenpreis, del Departamento de Farmacología y Anestesiología de la Escuela Médica de la Universidad de Chicago, han demostrado fehacientemente la eficacia de la DLFA en la prevención y tratamiento de diversas condiciones de dolor crónico, especialmente de la inflamación y molestias asociadas con la artritis, artritis reumatoide, migrañas, tensión premenstrual, etc.

La base del mecanismo analgésico puesto en marcha por esta clase de fenilalanina reside en que la DLFA (así como la forma D) inhibe varias de las enzimas responsables de la destrucción de las hormonas supresoras del dolor, incluyendo las enzimas carboxipepsidasa A y la encefalinasa. Con estas enzimas inhibidas, las endorfinas producidas naturalmente por el propio cerebro disfrutan de una vida más larga ejerciendo sus acciones analgésicas durante períodos de tiempo prolongados. Abundando en el tema, recientes investigaciones con pacientes afectados con dolor crónico, han demostrado niveles marcadamente bajos de la actividad endorfínica en su sangre y fluidos cerebroespinales. Así la DLFA puede actuar restaurando los niveles de hormonas endorfinas a su rango normal, mientras que simultáneamente produce una reducción del dolor.

Otra característica muy destacada de la DLFA es su efectividad en la prevención y el tratamiento de la depresión. Estudios realizados desde el año 1974 han demostrado su eficacia en un 80% de los casos tratados, particularmente en situaciones de depresión endógena, aunque también se han observado mejoras en sujetos afectos de depresión reactiva (causada por influencias ambientales) y de depresión involutiva (depresión relacionada con el envejecimiento). La DLFA ha demostrado así misma ser efectiva para otros diversos tipos de depresión, incluyendo las fases depresivas de las depresiones maníaca, esquizofrénica y post-anfetamínica.

La DL-fenilalanina parece tener 3 efectos antidepresivos en el organismo:

1. Incrementar la producción de feniletilamina (PEA).
2. Incrementar los niveles de endorfinas.
3. Incrementar la producción de norepinefrina.

Estos cambios bioquímicos no son aislados, por el contrario crean una coincidencia sinérgica que ocasiona los estupendos resultados de la DLPA en el tratamiento de la depresión.

INCREMENTO DE LA PRODUCCIÓN DE FENILETILAMINA (PEA)

La PEA (feniletilamina) es una substancia tipo neurotransmisor que tiene un estrecho parecido estructural con la droga estimulante anfetamina. Se trata al parecer de un estimulante natural del cerebro. Esta característica ha movido a los investigadores de la salud mental a especular con que una deficiencia de PEA en el sistema nervioso puede ser causa de depresión.

Este concepto ha ganado apoyo cuando varias investigaciones han demostrado que los pacientes depresivos no están bajos de PEA, sino inmensurablemente bajos. En una serie de estudios realizados en la década de los 70, se encontró que cualquiera de los tratamientos para la depresión elevaba indirectamente los niveles de PEA en el cerebro.

Ambas formas, D y L, de la fenilalanina son directamente convertibles a PEA, sin embargo la D-fenilalanina ha sido reportada como la que produce un mayor y más prolongado incremento de PEA.

INCREMENTO DE LOS NIVELES DE ENDORFINAS

Una segunda vía en la cual la DLPA puede actuar como un antidepresivo en su habilidad para inhibir las enzimas que desdoblan a las hormonas endorfinas. Estas son substancias similares a la morfina, cuya presencia puede colaborar a la euforia experimentada por corredores “joggers” y otros entusiastas del ejercicio aeróbico. Pruebas clínicas han demostrado que la administración intravenosa de endorfinas puede provocar súbitamente acciones antidepresivas dramáticas, incluso en pacientes con tendencias suicidas. Como en el caso de la analgesia, en la depresión, la DLPA trabaja inhibiendo la degradación enzimática de la endorfina, permitiendo que esta tenga una vida media más larga.

INCREMENTAR LA PRODUCCIÓN DE NOREPINEFRINA

La tercera posible contribución al tratamiento de la depresión por parte de la DLPA podría ser la conversión en parte de esta substancia al neurotransmisor cerebral norepinefrina. Una deficiencia de norepinefrina fue la primera deficiencia química cerebral sospechosa de estar envuelta en la depresión severa. Al igual que la PEA, la norepinefrina es un estimulante natural. Ambas, la D y la L fenilalanina, sirven como sus precursores; sin embargo, siguen diferentes rutas metabólicas. Muchas drogas antidepresivas están diseñadas para incrementar la cantidad de norepinefrina en el sistema nervioso central pero de muy distintas formas a la DLPA. Todos nosotros conocemos que las drogas antidepresivas, tales como los tricíclicos, pueden ser efectivas en la reducción de los síntomas de la depresión; desafortunadamente, aquí es donde su utilidad termina, pues que casi todas ellas pueden engendrar numerosos efectos secundarios adversos tales como ataques de somnolencia, náuseas y anorexia, pero éstos no son su único aspecto insaludable. Estas drogas pueden estimular la liberación de neurotransisores para la elevación del humor, pero pueden prevenir la reabsorción de los neurotransmisores en las terminales nerviosas. Esto agota nuestros almacenes celulares de materiales neurotransmisores e interfiere con las funciones cerebrales propias. La DLPA por su parte puede servir para restaurar a la normalidad los niveles cerebrales.

CLASIFICACIÓN METABÓLICA DE LA FENILALANINA

La fenilalanina pertenece desde el punto de vista de su clasificación metabólica al grupo de los nutrientes anabólicos. Por su parte, y dentro de los distintos sistemas de transporte de aminoácidos hacia el interior del cerebro, la fenilalanina se encuentra en el grupo 1 (neutros grandes) junto al triptófano, la tirosina, la metionina, la histidina, la leucina, la isoleucina, la valina y la treonina.

PRINCIPALES FUNCIONES CORPORALES

L-FENILALANINA

• Colaborar en la producción de catecolaminas adrenales (adrenalina, dopamina y norepinefrina).
• Ayudar a regular el ritmo cardiaco, la presión arterial, el consumo de oxígeno, los niveles de glucosa en sangre, el metabolismo energético de los lípidos y la acción del sistema nervioso central.
• Mejorar la memoria y la alerta mental.
• Ayudar a reducir el apetito por medio del estímulo de la producción de la hormona colecistokinina.
• Incrementar el interés sexual.
• Aliviar la depresión.
• Servir de precursor para la síntesis de la taurina.
• Colaborar en la síntesis de ciertas proteínas fibrosas, tales como el colágeno y la elastina.
• Colaborar en la síntesis de la insulina.

D-FENILALANINA

• Inhibir las enzimas que normalmente desdoblan las encefalinas, mejorando con ello el manejo de ciertos tipos de dolor severo y la bulimia.
• Ejercer efectos anti-inflamatorios.

DL-FENILALANINA (DLFA)

• Actuar como analgésico natural en dolencias tales como tortícolis, osteoartritis, artritis reumática, migrañas, dolor en la baja espalda, calambres musculares, dolores post-operatorios y neuralgias.
• Prevención y tratamiento de la tensión premenstrual.
• Prevención y tratamiento de la depresión.
• Actuar como substancia anti-inflamatoria.

 

Dosis diarias recomendadas de Fenilalanina
	ADULTOS (20-40 años)
Instituto de Nutrición y Bromatología del CSIC (España)	1.200 mg
NRC (National Research Council, USA)	1.200 mg
NUTRICIÓN ÓPTIMA	1.500-3.000 mg
MEDICINA ORTOMOLECULAR	2.000-4.500 mg

ABSORCIÓN Y ALMACENAMIENTO

GENERALIDADES

La fenilalanina, como los restantes aminoácidos, puede ingerirse a partir de dos formas diferentes:

1. Los alimentos proteicos –sus proveedores habituales: en esta forma las proteínas al llegar al estómago son atacadas por los fermentos digestivos o diastasas (pepsinas), produciéndose la transformación de las mismas en peptonas. Tras su llegada al intestino delgado estos compuestos, sufre una nueva transformación gracias a la protripsina, el tripsinógeno y otras enzimas pancreáticas, las cuales, al ponerse en contacto con la enterocinasa segregada por el intestino, se transforman en el fermento denominado tripsina, el cual acaba de atacar a las proteínas semidigeridas (peptonas) disgregándolas en aminoácidos simples y oligopéptidos (péptidos cortos).

 

1. Los preparados nutricionales de aminoácido libre: de esta forma el aminoácido libre es ingerido en su forma cristalina pura, no experimentando ningún tipo de digestión gástrica y apenas una pequeña digestión intestinal.

ABSORCIÓN

La absorción de la fenilalanina en el intestino delgado transcurre por mecanismos de transporte activo, es decir, precisa del acoplamiento de energía metabólica celular y de sistemas de transporte específicos ubicados en la membrana de los enterocitos.

Existen distintos sistemas transportadores según el tipo de aminoácido de que se trate: ácido, neutro (grande y pequeño) básico y no asignado. La fenilalanina junto al triptófano, la tirosina, la metionina, la histidina, la leucina, la isoleucina, la valina y la treonina pertenecen al grupo de los neutros grandes. Además las velocidades de absorción de los aminoácidos son distintas, pudiéndose establecer la siguiente secuencia de mayor a menor:

1. Los aminoácidos esenciales de cadena ramificada (valina, leucina e isoleucina) y la metionina.
2. Los restantes aminoácidos esenciales, entre los que se encuentra la fenilalanina.
3. Los aminoácidos no esenciales.

El siguiente paso metabólico consiste en el transporte del aminoácido libre vía circulación portal al hígado, laboratorio orgánico que se ocupará junto con los músculos, de la mayoría de los procesos de transformación y degradación de estos compuestos biosintetizando a partir de ellos proteínas estructurales, enzimas catalíticas, hormonas reguladoras y ácidos nucleicos (ADN y ARN).

ALMACENAMIENTO

Es importante destacar que cerca de la tercera parte de los aminoácidos que se necesitan ingerir diariamente en la dieta se emplean para la síntesis hepática de la albúmina, lo cual hace pensar que la albúmina –aparte de sus funciones fisiológicas especificas- funciona en cierta manera como una estructura almacenadora de aminoácidos (la fenilalanina entre ellos), así como vehículo de transporte de aminoácidos a los tejidos periféricos para compensar las pérdidas diarias.

Las concentraciones séricas de fenilalanina no son exactamente proporcionales a la cantidad de proteínas presentes en la dieta o en los tejidos corporales. Por término medio el plasma sanguíneo contiene entre 32 y 97 micromoles por litro de fenilalanina en la sangre venosa, y de 42 a 46 micromoles por litro en la sangre arterial.

Por otra parte, el papel de almacén regulador del hígado sobre la concentración de fenilalanina en sangre es tan importante que, tras la ingestión de una dieta rica en proteínas, la concentración de aminoácido total promedio en el plasma se eleva tan sólo en un 20% como máximo.

CATABOLISMO Y EXCRECIÓN

El catabolismo de la fenilalanina y los demás aminoácidos da lugar a la producción de nitrógeno, el cual se elimina normalmente a través de la orina en forma de urea; no obstante, pequeñas cantidades de aminoácido libre también son excretadas por este medio, en el caso de la fenilalanina, 80 micromoles en 24 horas. Además no se puede olvidar que cantidades menores pero relativamente significativas de fenilalanina se pierden como amoníaco y creatina a través de la piel, el sudor, el cabello y otros medios como las heces fecales.

PERJUICIOS QUE OCASIONA SU DEFICIENCIA

• Congestión ocular.
• Cambios de conducta bruscos.
• Depresión.
• Pobre interés sexual.
• Pérdida de alerta mental.
• Mala memoria.
• Mayor sensibilidad al dolor.
• Pobre síntesis de melanina.
• Menor tolerancia al estrés.
• Vitíligo.
• Pérdida de concentración.
• Falta de energía e interés.
• Retrasos en el crecimiento.

CAUSAS QUE PRODUCEN SU DEFICIENCIA

• Consumo de drogas antidepresivas tricíclicas tales como la imipramina (inhibidora de la monoamino-oxidasa IMAO).
• Trastornos tiroideos.
• Depresión exógena.
• Heridas y traumatismos graves.
• Artritis reumatoide.
• Migrañas recurrentes.
• Enfermedades que ocasionan la existencia de dolores crónicos.

FORMAS QUÍMICAS DE LA FENILALANINA EN SUPLEMENTOS

• La L-fenilalanina en polvo fino de cristales hidrosolubles obtenida mediante separación después de la hidrólisis de proteínas tales como la lactoalbúmina y la zeína (proteína de maíz).
• DL-fenilalanina (DLFA) en polvo fino de cristales hidrosolubles obtenida mediante procesos de hidrólisis y fermentación biológica.

 

La fenilalanina puede ser beneficiosa para las siguientes dolencias (en negrita usos principales)
SISTEMA/ÓRGANO CORPORAL	DOLENCIA
Cabeza	Migrañas Jaquecas Dolores de cabeza
Glándulas	Hipotiroidismo
Huesos	Artritis reumatoide Osteoartritis Contusiones Dolor en la baja espalda Fracturas
Músculos	Calambres Contusiones
Ojos	Congestión ocular Cataratas
Piel	Vitíligo
Sistema nervioso/Cerebro	Mal de Parkinson Neuralgias Fibromialgia Mala memoria Problemas de conducta Trastorno afectivo emocional (TAE)
Sistema reproductor	Astenia sexual Dolores menstruales Síndrome premenstrual
General	Depresión Bulimia Dolores post-operatorios Dolores crónicos Estrés Ansiedad Retraso en el crecimiento Esquizofrenia Psicosis Dolor de espalda Heridas y traumatismos graves

 

TOXICIDAD Y SUS SÍNTOMAS

• La fenilalanina tanto en su forma L, como DL, es un material extraordinariamente no tóxico. Por ejemplo, es cerca de la décima parte de tóxico que la vitamina C (ácido ascórbico) y aproximadamente igual de no tóxico que la fructosa.
• Las escasas personas afectadas por fenilcetonuria, una enfermedad originada por la deficiencia (o carencia total) hereditaria de la enzima fenilalanina hidrolasa hepática, que ayuda a convertir la fenilalanina en otro aminoácido llamado taurina, pueden experimentar una acumulación tóxica excesiva de fenilalanina en la sangre y tejidos, que puede afectar seriamente al sistema nervioso central, excepcionalmente durante la infancia y periodo de niñez. El exceso de fenilalanina se transforma en ácido fenilpirúvico que se excreta por vía urinaria (de ahí el nombre de la enfermedad, fenilcetonuria). Si esta carencia enzimática se diagnostica a tiempo (mediante sencillos análisis de orina en recién nacidos), los individuos pueden desarrollarse con toda normalidad, simplemente con la precaución de alimentar a los niños con dietas con concentraciones de fenilalanina muy bajas, puesto que algo de fenilalanina en la dieta siempre es esencial para biosíntesis proteica.

PRECAUCIONES O SUGERENCIAS

• La fenilalanina es más eficientemente asimilada si se ingiere en unión de vitamina B1 (tiamina), vitamina B2 (riboflavina), vitamina B6 (piridoxina) y vitamina C (ácido ascórbico).
• La fenilalanina no debe ingerirse durante el embarazo.
• Las personas que padezcan de hipertensión arterial deben ingerir la L-fenilalanina o la DL-fenilalanina, siempre después de las comidas.
• La DLFA puede ser combinada con otras diversas terapias tales como acupuntura, quiropráctica, kinesiología, bioenergética, etc., sin la aparición de interacciones adversas y a menudo con beneficios más grandes que los que podrían obtenerse con la terapia aislada.
• Tomar con el estómago vacío 500 mg de fenilalanina, con 500 mg de vitamina C y 100 mg de vitamina B6, puede ayudar a clarificar nuestra mente especialmente por la mañana al levantarse de la cama.
• La fenilalanina no debe ser ingerida por personas afectadas por fenilcetonuria.
• La DLFA no induce excesiva excitación o irritabilidad en sujetos normales o depresivos.
• La dosis tóxica es imposible, pero si puede producirse una pérdida de potencial de acción derivada de su consumo excesivo.
• Para obtener mejores resultados, la fenilalanina debe tomarse entre comidas, ya que las proteínas presentes en los alimentos puede interferir con la captación de fenilalanina por el cerebro y reducir su efecto.
• Algunos estudios sugieren que las personas con disquinesia tardía podrían procesar la fenilalanina de manera anormal. Mientras no se disponga de más información, las personas con esta enfermedad deben evitar los suplementos con fenilalanina.
• El consumo regular del edulcorante aspartamo, debido a su alto contenido en fenilalanina, puede incrementar la ingesta diaria total de este aminoácido.

INTERACCIONES CON FÁRMACOS

La fenilalanina no debe ingerirse por parte de personas bajo tratamiento médico con fármacos IMAO (inhibidores de las monoamino oxidasas).

Por precaución siempre consulte a su médico o a su farmacéutico antes de tomar la L-fenilalanina junto con cualquier fármaco.

NUTRIENTES SINÉRGICOS

• Vitamina B1 (tiamina).
• Vitamina B2 (riboflavina).
• Vitamina B6 (piridoxina).
• Vitamina C (ácido ascórbico).
• Vitamina F (ácido gamma-linolénico GLA)
• Ácido glutámico.